概要
何年もバージョンアップを重ねた Mac版iTunes9 からWindows版 iTunes12 へライブラリの中身 をコピーする方法です。
Macでの準備
・iTunesを起動してメニューより ファイル – ライブラリ – ライブラリを整理 を選択、iTunes Media方式へアップグレードする。
・また、同じウインドウ内で ファイルを統合 を選択して楽曲のファイルをひとつのフォルダにまとめます。
以下のフォルダを丸ごと(Windowsでフォーマットした）FAT32形式のUSB外付けHDDなどにコピーします。
/ユーザ/（ユーザ名）/ミュージック/iTunes
Windowsでの手順
・iTunes12をダウンロードしてインストールします。
・iTunesを起動します。ただしまだアカウントにログインはしません。
・iTunesを終了します。
・以下のフォルダをエクスプローラーで開き、中身を全て削除します。
C:\ユーザー\（ユーザー名）\マイ ミュージック\iTunes
・外付けHDDにコピーしたiTunesフォルダの中身を先ほど中身を削除したフォルダにコピーします。
iTunes/iTunes Media フォルダが存在せず、iTunes/iTunes Music フォルダが存在する場合は iTunes Meida にリネームします。
・iTunesを起動し、ライブラリの中身が引き継がれていることを確認して作業完了です。
補足
うまくいかない時は WindowsのiTunes フォルダ直下のデータベースファイル全てを一旦削除し、外付けHDDの該当ファイルを再度コピーするとうまくいくことがあります。